Reino de Tlachinollan
En 1398 asciende al trono el Señor Lagartija, quien continúa el dominio de la casta tlapaneca–nahua en la región. El nombre de Tlachinollan figura por primera vez en 1405 (para otros 1411); en 1412 y 1418, bajo el gobierno de los señores Gran Mono y Lagartija, tienen lugar las conquistas de Huilotepec y Caltepemaxalco.
En 1421 comienza la segunda expansión, que abarca hasta 1464; la integración del reino culmina con la llegada al poder del Señor Bandera de Plumas de Quetzal en los pueblos de Tlachinollan y Caltitlán, que en 1421 se unieron para formar la sede de la casa señorial.
Entre 1426 y 1432 se someten Atlixtaca (hoy Atlixtac) y Tlachco (Tlaxco, municipio de Xalpatláhuac). En 1433 cae Quechultenango; hacia 1439 fue reconquistado Caltepemaxalco. De 1440 a 1446 es dominado Tomixtlahuacan (municipio de Tlacoapa), cacicazgo de origen tlapaneco donde mandaba el Señor Asta de Venado, más tarde ascendido, con el mismo nombre, a soberano de Tlachinollan. En 1447 y 1453 fueron conquistados Oztotzinco (municipio de Copanatoyac) y Petlacala (en Tlapa). En 1445 se entroniza al Señor Tláloc.
El tercer periodo empieza en 1464 con la dominación parcial del señorío tlapaneco por los mexicas, bajo el reinado de Moctezuma Ilhuicamina; en el Folio 24 del Códice Azoyú I aparece la escena en la que el Señor Tláloc de Tlachinollan porta la diadema real (o xiuhuitzolli) y el glifo toponímico de Tenochtitlan, a semejanza de los tlatoanis del imperio azteca. Sin embargo, el sometimiento del reino realmente sucede después, es decir, en el año siete Venado del calendario tlapaneco, que corrió de mediados de mayo de 1486 a mediados de mayo de 1487, ya con la intervención de Ahuízotl. La ceremonia de conquista y dominación mexica se representa (Folio 27 del citado Códice) con la quema de Tlachinollan y Caltitlán y una gran fiesta ofrecida a Tláloc, en la que fueron sacrificados dos importantes guerreros.
Desde ese momento el Reino de Tlachinollan se convierte, para los mexicas, en la Provincia Tributaria de Tlappan, con gobernantes nativos, pero con un jefe militar azteca asignado por Tenochtitlan. Las antiguas cabeceras permanecen como recintos de los nobles naturales, sujetas al gobierno provincial de Tlappan, que, con el tiempo, pasan a formar dos barrios de la ciudad.
La provincia estaba constituida por 15 pueblos tributarios: Tlappan o Tlauhpan (Tlapa), Xocotla (hoy Xocotitlán), Yxcateopan (Ixcateopan), Amaxac (hoy Atlamajac, municipio de Tlapa), Ahuacatlán (Ahuacatla, municipio de Tlalixtaquilla), Acocozpan (Almolonga de Ocampo, municipio de Alcozauca), Yoallan o Yohuallan (Igualita, municipio de Xalpatláhuac), Ocoapan (Ocuapa, municipio de Copanatoyac), Huitzamola (Huitzapula, municipio de Atlixtac), Acuitlapan (Aquilpa, municipio de Tlapa), Malinaltepec (Malinaltepec), Totomixtlahuacan (Totomixtlahuaca, municipio de Tlacoapa), Tetenanco (Tenango Tepexi, municipio de Tlapa), Xipetlan (Chiepetlán, municipio de Tlapa) y Atzoyoc (hoy Azoyú).
De cada pueblo cabecera dependían varias estancias sujetas (localidades). Por los tributos que pagaban se deduce que las principales actividades de los aborígenes fueron la artesanía (huipiles, mantas, armas de varios tipos), la recolección (oro en polvo y en barra), la caza (pájaros, venados) y la agricultura (algodón, etc.). Hacia mediados del Siglo XVI la provincia de Tlapa contaba con 55 000 habitantes, y su capital (Tlauhpan–Tlachinollan), con 17 000.
El territorio alcanzó una extensión de 10 108 km2, y comprendía los actuales municipios de Olinalá, Cualac, Xochihuehuetlán, Huamuxtitlán, Alpoyeca, Tlalixtaquilla, Alcozauca, Atlixtac, Tlapa, Copanatoyac, Xalpatláhuac, Zapotitlán Tablas, Acatepec, Atlamajalcingo del Monte, Malinaltepec, Metlatónoc, Azoyú y el noreste de San Luis Acatlán; los dos últimos, situados en la región de la Costa Chica.
La parte final (1521–1565) de la historia del Reino de Tlachinollan corresponde a la dominación española. El periodo de la presencia mexicana en la región de La Montaña concluye luego de la caída de Tenochtitlan ante Hernán Cortés, el 13 de agosto de 1521. Según consta en el registro del Códice Azoyú I (Folio 32), la entrada de los españoles a la provincia de Tlapa ocurre en el año tres Viento del calendario tlapaneco (que corrió del 11 de mayo de 1521 al 10 de mayo de 1522 juliano), cuando Caltitlán estaba gobernado por el Señor Llamas. En 1528 le sucede en el puesto el Señor Lluvia en el Campo Cultivado. A partir de este rey sólo usarán, en adelante, el asiento y la manta de los monarcas de Tenochtitlan, pero no la diadema real acostumbrada. La ausencia de la bolsa de copal indica que las prácticas religiosas indígenas han sido suprimidas. Sin embargo, por algún tiempo todavía conservarán la investidura propia de los teuhtli del reino, que los hace depositarios de los cargos de alcaldes, justicias, embajadores y adalides en la guerra.
De acuerdo con el Códice, en la provincia de Tlapa los alcaldes mayores o corregidores entraron en ejercicio en 1531. En 1538 los caciques nativos aparecen compartiendo las funciones políticas administrativas con los alcaldes hispanos; y, en 1545 ya portan la túnica española y se sientan en sillón frailero, pero mantienen el ventalle como último elemento de prestigio según la tradición nativa.
Los señores finales (caciques) del reino fueron Macana–Tocado de Serpiente, Jaguar, Mariposa y Flecha; éste, del pueblo de Acocozpan, gobierna hasta 1562. En 1565 se da término al registro de la historia del Reino de Tlachinollan, en el contexto del Códice de Azoyú I.